Catalina parte para tierras toledanas a pedir ayuda a los familiares de Gonzalo; estuvo en Torrijos, sin éxito; siguió hasta Gálvez; el médico del pueblo, cuñado suyo se quedó con Francisco. Catalina vuelve a Fontiveros con Luís y Juan, pero Luís muere poco después a los diez años. Después de un año, se presenta de nuevo en Gálvez y vuelve a casa con sus dos hijos. Las cosas no habían ido bien. Traslado a Arévalo, de donde regresan probablemente a Fontiveros, y luego parten para Medina del Campo. Por ser tan pobres pudo Catalina meter al pequeño en el Colegio de los Doctrinos. Después entrar también como enfermero en el Hospital de la Concepción o de las Bubas, y ser alumno externo en el Colegio de los jesuitas de 1559 a 1563, de los 17 a los 21 años.

En 1563 ingresa en el Carmen de Santa Ana de Medina como novicio, profesando al año siguiente. Pasa a estudiar en la Universidad de Salamanca: tres años de filosofía, como alumno ordinario y uno de teología 1567-1568, este último después de haberse entrevistado con Santa Teresa en Medina en las vacaciones de 1567 (25 años).

La Santa le quita la idea de hacerse cartujo. A la petición de la Madre para que se adhiera a la nueva familia carmelitana que anda organizando accede, y le pone la condición de que no se tarde mucho.

Vuelto de Salamanca en 1568, continúa dialogando con Teresa sobre la nueva vida carmelitana. La acompaña a la fundación de las monjas en Valladolid y se informa debidamente de todo. Terminada aquella especie de noviciado, Juan parte para Duruelo (Ávila) y va adaptando la casita que han regalado a la Santa para primer conventito de los frailes.

La inauguración oficial será: el 28 de noviembre de 1568. En la Cuaresma siguiente visita a santa Teresa.

Juan de la Cruz es nombrado maestro de novicios en Duruelo y con este cargo pasa a Mancera, en 1570 (28 años). Le toca ir a organizar el nuevo noviciado en Pastrana (Guadalajara) ese mismo año y vuelve a Mancera. En abril de 1571 nuevo destino: Rector del Colegio de Alcalá de Henares. Al año siguiente, posiblemente en mayo pasa, requerido por Santa Teresa a Ávila, como confesor del gran monasterio de La Encarnación, donde es la Madre es priora.

En Ávila pasa cinco años, famoso por su poder contra los espíritus malignos y como exorcista insigne, y maestro de espíritus. De Ávila le prenden los carmelitas calzados y le llevan preso al convento de Toledo. Nueve meses de cárcel, de la que se fuga en agosto de 1578 (36 años).

Asiste en 1578 al capitulillo de los descalzos en Almodóvar del Campo (Ciudad Real), en el que es nombrado Superior del convento del Calvario (Jaén). Parte para Andalucía de donde sale para fundar en 1579 el convento-colegio de la Orden en la ciudad universitaria de Baeza, donde es Rector.

En enero de 1582 (40 años) se traslada a Granada. En esta ciudad en el convento de los Santos Mártires es tres veces Prior. En 1585 Vicario Provincial de Andalucía. Desde Baeza asiste en Alcalá de Henares al capítulo de separación de la provincia descalza en 1581. Igualmente asiste a todos los demás Capítulos: Almodóvar 1583, Lisboa-Pastrana 1585, Valladolid 1587, Madrid 1588, 1590, 1591. Desde el Capítulo de 1588 es la segunda autoridad de la Orden, y como tal pasa a Segovia, como miembro del nuevo Gobierno de la Consulta, presidiendo las sesiones de la misma cuando está ausente el Vicario General Nicolás Doria. Construye nuevo convento en Segovia, aunque no lo deja terminado. Sale de Segovia para la Peñuela en agosto de 1591. Enferma y el 28 de setiembre se le traslada a Úbeda. Sufre no poco por causa del prior de Úbeda y por la cruel persecución de un hermano suyo Diego Evangelista. Muere en Úbeda el 14 de diciembre de 1591 a los 49 años de edad. Su cuerpo es trasladado a Segovia en 1593.

ORACION DEL ALMA ENAMORADA

San Juan de la Cruz

¡Señor Dios, amado mío!

Si todavía te acuerdas de mis pecados para no hacer lo que te ando pidiendo,

haz en ellos, Dios mío, tu voluntad, que es lo que yo más quiero,

y ejercita tu bondad y misericordia y serás conocido en ellos.

Y si es que esperas a mis obras para por ese medio concederme mi ruego,

dámelas tú y óbramelas, y las penas que tú quisieras aceptar, y hágase.

Y si a las obras mías no esperas, ¿qué esperas, clementísimo Señor mío?

¿Por qué te tardas? Porque si, en fin, ha de ser gracia y misericordia

la que en tu Hijo te pido, toma mi cornadillo, pues le quieres,

y dame este bien, pues que tú también lo quieres.